Città d’Autore
perché il suo illustre concittadino Pio II° Piccolomini la volle progettata a tavolino dai più illustri architetti del 400 come esempio di "Città ideale"
Così, ancora oggi nella sua Piazza centrale si affaccia la Cattedrale e più importanti edifici pubblici e privati come Palazzo Piccolomini, Palazzo Ammannati, Palazzo Pubblico.
Nelle sue Chiese si possono ammirare dipinti del Signorelli, di Duccio Boninsegna, e del Vecchietta. Poco fuori dal centro abitato – verso la Valle – la Pieve del Corsignano è un bellissimo esempio di arte romanica.
Eccezionale e famoso il Cacio Pecorino di Pienza che ha saputo raccogliere i sapori e la tradizione casearia dei poderi e dei casolari della Val d’Orcia.